През 2007 г. Хилари многократно е снимана с играча от НХЛ (Национална Хокейна Лига) Майк Комри. Въпреки че Дъф никога не признава публично връзката си, те са засичани многократно да се целуват и прегръщат, Дъф дори ходи на някои от мачовете на Майк, а той й̀ подарява кола за $100,000 за двадесетия й̀ рожден ден.